| Pierle può a
ragione essere considerato uno dei più belli e potenti esempi di castello feudale
presente in Toscana, allo stesso tempo la sua locazione defilata e la mancanza di
interventi conservativi non gli ha mai permesso di emergere dallo stato di abbandono in
cui versa dall'ormai lontano 1587. Il Castello, fu
costruito sulle rovine di un altro più antico di cui si hanno le prime notizie nel 1098.
L'antico apparteneva ai Marchesi di S.Maria che si sottomisero a Cortona forse nell'anno
1202, sicuramente nel 1217, di nuovo nel 1225 quando i potenti Oddi di Perugia, si
alternavano nel possesso di Pierle ai Marchesi di S.Maria e a Cortona. I Casali, signori
di Cortona, lo possedevano fin dal 1236 e nel 1371, Francesco Casali costrui' l'attuale
castello sulle rovine del primo. A Cortona dal 1325, la famiglia Casali governava la
città mal sopportata dalla gente. I Casali avevano il titolo di "vicari
imperiali", ma esercitavano il potere in gran parte a loro beneficio. L'11 agosto
1369 i contadini di Pierle si ribellano e danno l'assalto al palazzo che i Casali avevano
a Mercatale: sfondano la porta e saccheggiano i magazzini. Forse a causa di ciò i conti Oddi di Perugia preferirono disfarsi di alcuni possedimenti che avevano nella valle e
vendettero il castello di Pierle e quello di Lisciano a Francesco Casali. Il quale tornato
in possesso della valle, decise che non avrebbe più corso rischi e intraprese la
costruzione della rocca ormai malandata. Fu fatto tutto in famiglia, il disegno per il
nuovo castello venne elaborato da uno dei figli di Francesco, Ranieri, che aveva qualche
esperienza di architettura militare essendo cavaliere di Rodi. Il castello viene
presentato con particolari interessanti dal Rossi. Egli ci parla del castello di Pierle
come del "capo degli altri castelli" con alte mura con torrette di vedetta e nel
mezzo il palazzo signorile. Anticamente aveva due torri, ma è rimasta solo quella del
lato nord, l'altra venne demolita nel secolo passato per garantire le abitazioni
sottostanti e con il materiale in pietra calcarea fu selciata parte della strada
conducente a Cortona. Il palazzo aveva sette piani: il primo, terzo e quinto a grosse
volte di pietra, e gli altri quattro piani a legno, aveva sotterranei con alte volte e
nella torre che ancora esiste vi era un trabocco ossia un pozzo con aculei di ferro e con
copertura a bilico, dove si facevano cadere i mal capitati. Aveva l'ingresso dalla parte
nord, difeso dal muro, dal cancello e dalla porta del ponte levatoio. Nella sua
storia non sono ricordate particolari battaglie o importanti fatti d'arme se non quello di
una strage di congiurati del 1387 avvenuta per mano di Uguccio Casali che vi fece
rinchiudere oltre 60 congiurati che furono torturati ed uccisi. Nel 1411 il Castello passò
alla Repubblica Fiorentina che l'acquistò da Ladislao Re di Napoli per 1200 fiorini. Nel
1576 il Granduca di Toscana Francesco de' Medici lo fece sfondare all'interno per impedire
che "vi si annidassero i malfattori"sia della Toscana che dello Stato
pontificio, confinanti proprio nella Val di Pierle. Per questo atto, il più bel Castello
della valle è giunto fino a noi con la qualifica di rudere. Don Bruno Frescucci ci
racconta il Castello cosi':"La pianta si può assomigliare ad un quadrato irregolare,
smussato agli angoli. Il muro di cinta in discrete condizioni, è lungo 220 metri, il
Palazzo è alto metri 28. Rimangono evidenti ancora due delle quattro torri (per il Rossi
erano solo due), le guardiole il camminamento, la scanalatura del ponte levatoio, i
condotti per acqua piovana, le finestre a mo' di feritoie. Il muro è di pietra calcarea
lavorata a martello, gli spigoli sono in pietra serena lavorata a scalpello".
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